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雑誌会回答 : High-Spin Iron Imido Complexes Competent for C−H Bond Amination

Matthew J. T. Wilding, Diana A. Iovan, and Theodore A. Betley * Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, 12 Oxford Street, Cambridge, Massachusetts 02138, United States   DOI: 10.1021/jacs.7b06682 J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12043 − 12049  ハイスピン状態を有する鉄(III)イミド錯体を初めて単離し、トルエンのC–Hアミノ化反応について報告しています。 その反応性を他の電子構造を有するイミド錯体と比較することで、電子構造が反応性に与える影響について考察しています。 abstract 二座ビピリリン配位子を有する鉄(II)クロライド錯体をカリウムグラファイトで還元することで、出発錯体として鉄(I)錯体を合成しています。 この鉄(I)錯体とアダマンチルアジドとの反応から、鉄(III)イミド錯体の生成を確認しています。 EPR,SQUID,DFT計算から、このイミド錯体はこれまで前例のなかったハイスピン(S=5/2)であることがわかりました。 この錯体はホスフィンへのイミド基の移動反応や、シクロヘキサジエンからの水素引き抜き、またトルエンのCHアミノ化に対して活性でした。 その反応性と電子構造の関係について、分子軌道を用いて考察しています。 質問 平面三角形の配位子場分裂について 等価な配位子からなる平面三角形では、各配位子がxy平面上に存在すると仮定する以下のような準位となります。 オキソやイミドが配位する場合は、 π相互作用などの考えやすさから、 z軸方向から配位すると仮定することが多いようです。 その際、以下のように分裂すると考えられています。平面三角形がxz平面に存在すると仮定すると、dxzがエネルギー的に不安定化し、xy平面に存在するdx2-y2, dxyは安定化します。 dz2については、4s、4pz軌道との混成が起こるため、安定化して上...

A manganese catalyst for highly reactive yet chemoselective intramolecular C(sp3)–H amination

Nature Chemistry. doi:10.1038/nchem.2366 Authors: Shauna M. Paradine, Jennifer R. Griffin, Jinpeng Zhao, Aaron L. Petronico, Shannon M. Miller & M. Christina White http://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/full/nchem.2366.html http://www.nature.com/nchem/journal/vaop/ncurrent/pdf/nchem.2366.pdf C–H bond oxidation reactions underscore the existing paradigm wherein high reactivity and high selectivity are inversely correlated. The development of catalysts capable of oxidizing strong aliphatic C( sp 3 )–H bonds while displaying chemoselectivity (that is, tolerance of more oxidizable functionality) remains an unsolved problem. Here, we describe a catalyst, manganese tert -butylphthalocyanine [Mn( t BuPc)], that is an outlier to the reactivity–selectivity paradigm. It is unique in its capacity to functionalize all types of C( sp 3 )–H bond intramolecularly, while displaying excellent chemoselectivity in the presence of π functionality. Mechanistic studies indicat...

Analyzing Site Selectivity in Rh2(esp)2-Catalyzed Intermolecular C–H Amination Reactions

C–Hアミネーション。ロジウム。ふじた DuBoisはサイエンスにアミネーションを出しています。Sigmanは、JACSのアソシエイトエディターをやっている若手です。 Elizabeth N. Bess   † ,  Ryan J. DeLuca   † ,  Daniel J. Tindall   † ,  Martins S. Oderinde   ‡ ,  Jennifer L. Roizen ‡ ,  J. Du Bois   * ‡ , and  Matthew S. Sigman   * † †  Department of Chemistry,  University of Utah , 315 South 1400 East, Salt Lake City, Utah 84112,  United States ‡  Department of Chemistry,  Stanford University , 337 Campus Drive, Stanford, California 94305,  United States J. Am. Chem. Soc. , Article ASAP DOI:  10.1021/ja5015508 Publication Date (Web): March 27, 2014 Copyright © 2014 American Chemical Society sigman@chem.utah.edu ;  jdubois@stanford.edu Section: Physical Organic Chemistry Abstract Predicting site selectivity in C–H bond oxidation reactions involving heteroatom transfer is challenged by the small energetic differences between disp...