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Whole-Cell-Catalyzed Multiple Regio- and Stereoselective Functionalizations in Cascade Reactions Enabled by Directed Evolution

投稿者:

  1. Dr. Aitao Li1,2, 
  2. Dr. Adriana Ilie1,2, 
  3. Dr. Zhoutong Sun1,2, 
  4. Dr. Richard Lonsdale1,2, 
  5. Prof. Dr. Jian-He Xu3 and
  6. Prof. Dr. Manfred T. Reetz1,2,*
Version of Record online: 30 AUG 2016
DOI: 10.1002/ange.201605990

Biocatalytic cascade reactions using isolated stereoselective enzymes or whole cells in one-pot processes lead to value-added chiral products in a single workup. The concept has been restricted mainly to starting materials and intermediate products that are accepted by the respective wild-type enzymes. In the present study, we exploited directed evolution as a means to create E. coli whole cells for regio- and stereoselective cascade sequences that are not possible using man-made catalysts. The approach is illustrated using P450-BM3 in combination with appropriate alcohol dehydrogenases as catalysts in either two-, three-, or four-step cascade reactions starting from cyclohexane, cyclohexanol, or cyclohexanone, respectively, leading to either (R,R)-, (S,S)-, or meso-cyclohexane-1,2-diol. The one-pot conversion of cyclohexane into (R)- or (S)-2-hydroxycyclohexanone in the absence of ADH is also described.





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