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投稿者: Yuma Morimoto
  • REPORT

Selective C-H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction

  1. John F. Hartwig*
+Author Affiliations
  1. Department of Chemistry, University of California, Berkeley, CA 94720, USA.
  1. ↵*Corresponding author. E-mail: jhartwig@berkeley.edu
Fluorinated heterocycles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. However, reactions that incorporate fluorine into heteroarenes are limited in scope and can be hazardous. We present a broadly applicable and safe method for the site-selective fluorination of a single carbon-hydrogen bond in pyridines and diazines using commercially available silver(II) fluoride. The reactions occur at ambient temperature within 1 hour with exclusive selectivity for fluorination adjacent to nitrogen. The mild conditions allow access to fluorinated derivatives of medicinally important compounds, as well as a range of 2-substituted pyridines prepared by subsequent nucleophilic displacement of fluoride. Mechanistic studies demonstrate that the pathway of a classic pyridine amination can be adapted for selective fluorination of a broad range of nitrogen heterocycles.
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投稿者: Yuma Morimoto
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