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Chemoselective synthesis of functional homocysteine residues in polypeptides and peptides

投稿者:


Eric G. Gharakhaniana and Timothy J. Deming*ab 
a Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles, CA 90095, USA
b Department of Bioengineering, University of California, Los Angeles, CA 90095, USA. 

http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/CC/C6CC01253A#!divAbstract
http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2016/cc/c6cc01253a 

Abstract
A methodology was developed for efficient, chemoselective transformation of methionine residues into stable, functional homocysteine derivatives. Methionine residues can undergo highly chemoselective alkylation reactions at low pH to yield stable sulfonium ions, which could then be selectively demethylated to give stable alkyl homocysteine residues. This mild, two-step process is chemoselective, efficient, tolerates many functional groups, and provides a means for creation of new functional biopolymers, site-specific peptide tagging, and synthesis of biomimetic and structural analogs of peptides. 

Graphical abstract: Chemoselective synthesis of functional homocysteine residues in polypeptides and peptides 

 
 
 
 
 
 

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