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Synergistic Stereocontrol in the Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Sulfoxidation of Spirodithiolane-Indolones

投稿者: Yuma Morimoto
Dr. Fangrui Zhong, Dr. Alexander Pöthig and Prof. Dr. Thorsten Bach*
Article first published online: 10 JUN 2015

Department Chemie and Catalysis Research Center (CRC), Technische Universität München, Lichtenbergstr. 4, 85747 Garching

DOI: 10.1002/chem.201501780

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Abstract
A chiral ruthenium catalyst was developed for the enantioselective sulfoxidation of the title compounds. The catalyst combines two elements of chirality, a chiral pybox ligand and a chiral bicylic lactam unit, to which the ligand is attached. The latter unit was shown to improve significantly the performance of the catalyst by exposing one of the two enantiotopic sulfur atoms to the active site via hydrogen-bond mediated coordination. Ten differently substituted substrates were converted into the respective sulfoxides in yields of 52–71 % and with ≥90 % ee.





酸化剤は、PhI(OPiv)2、 or  クメンヒドロペルオキシド、です。


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投稿者: Yuma Morimoto
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Investigating the Underappreciated Hydrolytic Instability of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and Related Unsaturated Nitrogenous Bases

投稿者: Yuma Morimoto
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Tetrakis[3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl]borate: A Weakly Coordinating Anion Probed in Polymerization Catalysis

投稿者: Yuma Morimoto
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