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投稿者: Yuma Morimoto

Electronic Tuning of Iron–Oxo-Mediated C[BOND]H Activation: Effect of Electron-Donating Ligand on Selectivity

  • Yutaka Hitomi*, 
  • Kengo Arakawa, 
  • Masahito Kodera
    • Article first published online: 11 SEP 2013DOI: 10.1002/chem.201302111Keywords: 
  • C[BOND]H activation;
  • homogeneous catalysis;
  • hydroxylation;
  • iron;
  • oxidation
    • Abstract: We have reported previously that an iron(III) complex supported by an anionic pentadentate monoamido ligand, dpaqH (dpaqH=2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-quinolin-8-yl-acetamido), promotes selective C[BOND]H hydroxylation with H2O2 with high regioselectivity. Herein, we report on the preparation of FeIII–dpaq derivatives that have a series of substituent groups at the 5-position of a quinoline moiety in the parent ligand dpaqH (dpaqR, R: OMe, H, Cl, and NO2), and examine them with respect to their catalytic activity in C[BOND]H hydroxylation with H2O2. As the substituent group becomes more electron-withdrawing, both the selectivity and the turnover number increase, but the selectivity of epoxidation shows the opposite trend.


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