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投稿者: Yuma Morimoto
Redox Chemistry of a Hydroxyphenyl-Substituted Borane
Angewandte Chemie International Edition by Po-Yeng Feng, Yi-Hung Liu, Tien-Sung Lin, Shie-Ming Peng, Ching-Wen Chiu  /  22h  //  keep unread  //  hide  //  preview

Abstract

Chemical reduction of a hydroxyphenyl-substituted borane triggers a sequential electron- and intramolecular hydrogen-atom-transfer process to afford a hydridoborate phenoxide dianion. On the other hand, hydrogen-atom abstraction of the borane leads to the isolation of a neutral borylated phenoxyl radical, which can be transformed to the corresponding benzoquinone borataalkene derivative by reduction with cobaltocene.
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A radical approach: Chemical reduction of a hydroxyphenyl-substituted borane triggers a sequential electron- and hydrogen-atom-transfer process to afford a hydridoborate phenoxide dianion. Hydrogen-atom abstraction of the borane allows isolation of a neutral borylated phenoxyl radical, which can be transformed to a benzoquinone borataalkene by reduction with cobaltocene.

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