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Synthesis, Structural Characterization, Reactivity, and Catalytic Properties of Copper(I) Complexes with a Series of Tetradentate Tripodal Tris(pyrazolylmethyl)amine Ligands

Article

文ちゃんのコンペティターのところの論文。いつもと少し趣向の違う結晶構造に関する論文ですが、後ろの方で、PhINTsをつかったアルケンの酸化してます。この配位子をつかって過酸化水素の系もおそらくそのうち出てきます。

 Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO-Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencias de los Materiales, Universidad de Huelva, Campus de El Carmen s/n, 21007 Huelva, Spain
 Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO-Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Ingeniería Química, Química Física y Química Orgánica, Universidad de Huelva, Campus de El Carmen s/n, 21007 Huelva, Spain
§ Instituto de Investigaciones Químicas Isla de la Cartuja, CSIC-Universidad de Sevilla, Avenida de Américo Vespucio 49, 41092 Sevilla, Spain
 Departamento de Química Inorgánica, Universidad de Sevilla, Apartado 1203, 41071 Sevilla, Spain
Inorg. Chem., Article ASAP
DOI: 10.1021/ic500311y
Publication Date (Web): April 3, 2014
Copyright © 2014 American Chemical Society
*E-mail: mnicasio@us.es., *E-mail: perez@dqcm.uhu.es.

Synopsis

A series of cationic and neutral copper(I) complexes with tris(pyrazolylmethyl)amine ligands (Tpax) have been prepared and characterized. The structures in the solid state reveal their polynuclear nature and a μ2:κ2:κ1-coordination mode for the Tpax ligands, whereas NMR studies agree with the existence of fluxional behavior in solution.

Abstract

Abstract Image
Novel tris(pyrazolylmethyl)amine ligands TpaMe3, Tpa*,Br, and TpaBr3 have been synthesized and structurally characterized. The coordination chemistries of these three new tetradentate tripodal ligands and the already known Tpa and Tpa* have been explored using different copper(I) salts as starting materials. Cationic copper(I) complexes [TpaxCu]PF6 (14) have been isolated from the reaction of [Cu(NCMe)4]PF6 and 1 equiv of the ligand. Complexes 2(Tpax = Tpa*) and 3 (Tpax = TpaMe3) have been characterized by X-ray studies. The former is a 1D helical coordination polymer, and the latter is a tetranuclear helicate. In both structures, the Tpax ligand adopts a μ221-coordination mode. However, in solution, all of the four complexes form fluxional species. When CuI is used as the copper(I) source, neutral compounds 58 have been obtained. Complexes 68 exhibit a 1:1 metal-to-ligand ratio, whereas 5 presents 2:1 stoichiometry. Its solid-state structure has been determined by X-ray diffraction, revealing its 3D polymeric nature. The polymer is composed by the assembly of [Tpa2Cu4I4] units, in which Cu4I4 presents a step-stair structure. The Tpa ligands bridge the Cu4I4 clusters, adopting also a μ221-coordination mode. As observed for the cationic derivatives, the NMR spectra of 58 show the equivalence of the three pyrazolyl arms of the ligands in these complexes. The reactivities of cationic copper(I) derivatives 14 with PPh3and CO have been explored. In all cases, 1:1 adducts [TpaxCuL]PF6 [L = PPh3 (911), CO (1215)] have been isolated. The crystal structure of [Tpa*Cu(PPh3)]PF6 (9) has been obtained, showing that the coordination geometry around copper(I) is trigonal-pyramidal with the apical position occupied by the tertiary amine N atom. The Tpa* ligand binds the Cu center to three of its four N atoms, with one pyrazolyl arm remaining uncoordinated. In solution, the carbonyl adducts 1315 exist as a mixture of two isomers; the four- and five-coordinate species can be distinguished by means of their IR νCO stretching bands. Finally, the catalytic activities of complexes 14 have been demonstrated in carbene- and nitrene-transfer reactions.

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