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投稿者: Yuma Morimoto

Communication

Catalyst-Controlled Aliphatic C–H Oxidations with a Predictive Model for Site-Selectivity

Department of Chemistry, University of Illinois Urbana−Champaign, Urbana, Illinois 61801, United States
J. Am. Chem. Soc., 2013, 135 (38), pp 14052–14055
DOI: 10.1021/ja407388y
Publication Date (Web): September 10, 2013
Copyright © 2013 American Chemical Society
General Organic Chemistry

Abstract

Abstract Image
Selective aliphatic C-H bond oxidations may have a profound impact on synthesis because these bonds exist across all classes of organic molecules. Central to this goal are catalysts with broad substrate scope (small-molecule-like) that predictably enhance or overturn the substrate’s inherent reactivity preference for oxidation (enzyme-like). We report a simple small-molecule, non-heme iron catalyst that achieves predictable catalyst-controlled site-selectivity in preparative yields over a range of topologically diverse substrates. A catalyst reactivity model quantitatively correlates the innate physical properties of the substrate to the site-selectivities observed as a function of the catalyst.

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投稿者: Yuma Morimoto
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投稿者: Yuma Morimoto
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投稿者: Yuma Morimoto
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