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投稿者: Yuma Morimoto

Communication

Copper(I)/ABNO-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation: Alleviating Steric and Electronic Constraints of Cu/TEMPO Catalyst Systems

Department of Chemistry, University of Wisconsin-Madison, 1101 University Avenue, Madison, Wisconsin 53706, United States
J. Am. Chem. Soc., Article ASAP
DOI: 10.1021/ja409241h
Publication Date (Web): October 7, 2013
Copyright © 2013 American Chemical Society

Abstract

Abstract Image
Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of (MeObpy)CuI(OTf) and ABNO (MeObpy =4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine; ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl), that mediates aerobic oxidation of all classes of alcohols, including primary and secondary allylic, benzylic, and aliphatic alcohols with nearly equal efficiency. The catalyst exhibits broad functional group compatibility, and most reactions are complete within 1 h at room temperature using ambient air as the source of oxidant.

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A low-spin Fe(iii) complex with 100-ps ligand- to-metal charge transfer photoluminescence

投稿者: Yuma Morimoto
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投稿者: Yuma Morimoto
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投稿者: Yuma Morimoto
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